Film je natočený podľa humoristického románu Mordecaia Richlera. Rozpráva príbeh Barneyho Panofského (Paul Giamatti), zdanlivo obyčajného muža, ktorý žije neobyčajný život. Jeho úprimné vyznanie rozpráva o viac ako troch desaťročiach jeho života, v ktorom mali nezastupiteľné miesto tri ženy a očarujúci najlepší priateľ. Dnes má Barney 65 rokov a spomína. So svojou prvou ženou Clarou (Rachelle Lefevre), nespútanou červenovlasou dračicou, prežíva Barney krátky bohémsky románik. Jeho druhou manželkou sa stáva slečna P. (Minnie Driver), ukecaná židovka, ktorá má veľkú záľubu v nakupovaní. Na ich spoločnej svadbe ale Barney spoznáva tretiu ženu svojho života, a to Miriam (Rosamund Pike), skutočnú lásku a neskôr aj matku jeho dvoch detí. Pestrým životom sprevádza Barneyho aj otec Izzy (Dustin Hoffman). Ďalšou dôležitou líniou príbehu je okrem troch Barneyho manželstiev aj záhadné zmiznutie priateľa Boogieho.